Drugu godinu zaredom Indian predstavlja ograničenu seriju modela nastalu u suradnji sa slavnim whiskey proizvođačem.

Jack Daniel's ovu suradnju s Indianom koristi kao dio preventivne kampanje „Bottles i Throttles Don't Mix“, a ovaj put je kao baza poslužio bagger Chieftain. U odnosu na standardni Chieftain, ovo posebno izdanje ima prednji kotač od 19 umjesto 16 cola, a u paketu s time dolazi i bitno plići blatobran.

Ostale razlike su uglavnom estetske prirode i nastale u suradnji s tvrtkom Klock Werks Kustom Cycles. Prvo što upada u oči je posebna kombinacija boja, a tu su i brojni Old No.7 logotipi, koji se nalaze na centralnoj konzoli, platformama za noge, filtru zraka... Osim toga, jedinstveni poklopac trube je izrađen od srebra, dok je od drva za bačvu izrađena posebna plaketa s imenom vlasnika i brojem šasije motocikla, a od istog materijala je i posebna američka zastava.

Uz sve to, Jack Daniel's Chieftain se može pohvaliti LED svjetlima, elektronski podesivim vjetrobranom te audio i infotainment sustavom, a bit će proizveden u 100 primjeraka, od kojih će samo 10 završiti u Europi. Čisto informacije radi, u Njemačkoj će koštati 38.500 eura.